半胱氨酸一種生物體內常見的氨基酸。為含硫(高中人教化學選修5上定義氨基酸不含硫)α-氨基酸之一,遇硝普鹽(nitroprusside)呈紫色(因SH而顯色),存在於許多蛋白質、穀胱甘肽中,與Ag+,Hg+,Cu+等金屬離子可形成不溶性的硫醇鹽(mercaptide)。即R-S-M′,R-S-M″-S-R(M′,M″各為1價、2價金屬)。分子式C3H7NO2S,分子量121.16。無色晶體。溶於水、乙醇、乙酸和氨水,不溶於、丙酮、乙酸乙酯、苯、二硫化碳和四氯化碳。在中性和弱堿性溶液中能被空氣氧化成胱氨酸。
半胱氨酸含有巰基(-SH),而胱氨酸含有二硫鍵(-S-S-),二者可以相互轉化。半胱氨酸在體內分解時,有以下幾條途徑:
①直接脫去巰基和氨基,生成丙酮酸、NH3和H2S。H2S再經氧化而生成H2SO4。
②巰基氧化成亞磺基,然後脫去氨基和亞磺基,最後生成丙酮酸和亞硫酸,後者經氧化後可變為硫酸。
③半胱氨酸的另一代謝產物是牛磺酸,它是膽汁酸的組成成分,膽汁酸鹽有助於促進脂類的消化吸收。
④半胱氨酸也是合成穀氨酰胺的原料。穀胱甘肽(glutathion)是由穀氨酸、半胱氨酸和甘氨酸所組成的三肽,它的生物合成不需要編碼的RNA。而與一個稱之為"g-穀氨酰基循環"的氨基酸轉運係統相聯係。
主要用於醫藥、化妝品、生化研究等方麵。用於麵包料中,以促進穀朊形成及促進發酵、出模、防止老化等。用於天然果汁中,以防止維生素C氧化和防止果汁變成褐色。